Manual de Red Team: Explotación Avanzada de Active Directory en Entornos de Pentesting

La red corporativa. Un ecosistema digital donde la información fluye, las transacciones se cierran y, a menudo, las puertas traseras permanecen abiertas. Active Directory (AD) es el corazón latente de muchas de estas infraestructuras, el guardián de identidades y accesos. Pero incluso los guardianes más vigilantes pueden ser engañados. Hoy no venimos a defender, venimos a entender cómo romper. Este no es un simple recorrido por una CTF; es una disección de un entorno real, una lección de cómo los atacantes entran, se mueven y controlan. Vamos a desmantelar las defensas, entender los protocolos y recuperar las credenciales que lo abren todo.

Las preguntas llegan como un caudal constante: ¿Qué herramientas son cruciales? ¿Cómo se pivotea de un sistema a otro? ¿Es el Kerberos solo un nombre o una puerta de entrada? A lo largo de este análisis, desgranaremos estas interrogantes, aplicando técnicas que resonarán en cada operación de Red Team. Estamos aquí para aprender las tácticas, las técnicas y los procedimientos (TTPs) que permiten un acceso sin restricciones, no para celebrar la brecha, sino para comprenderla en profundidad. Porque la mejor defensa es conocer al enemigo, sus métodos y sus debilidades fundamentales.

Tabla de Contenidos

• ¿Qué es Kerberos y Kerbrute?
• El Debate de los Másters vs. Educación Formal
• Explotación de Kerberos: AS-REP Roasting y GetNPUsers
• Descifrando el TGT
• Movilidad Lateral vía SMB y PassTheHash
• Veredicto del Ingeniero: Active Directory en el Campo de Batalla Digital
• Arsenal del Operador/Analista: Red Team
• Taller Práctico: Simulación de Ataque AD
• Preguntas Frecuentes (FAQ)
• El Contrato: Asegura el Perímetro

¿Qué es Kerberos y Kerbrute?

En el corazón de Active Directory reside Kerberos, un protocolo de autenticación de red diseñado para proporcionar autenticación fuerte para aplicaciones de cliente/servidor utilizando criptografía de clave secreta. Es el sistema que permite a un usuario autenticarse una vez y acceder a múltiples servicios sin tener que volver a introducir credenciales. Imagínalo como un portero digital que emite pases verificados. Sin embargo, como cualquier sistema complejo, Kerberos tiene sus puntos ciegos. Aquí es donde herramientas como Kerbrute entran en juego. Kerbrute es una herramienta de código abierto escrita en Go, especializada en enumerar usuarios de dominio y realizar ataques de fuerza bruta contra Kerberos, buscando credenciales débiles o enumerando posibles objetivos de ataque como AS-REP Roasting.

El Debate de los Másters vs. Educación Formal

La pregunta sobre la valía de los Másters en Ciberseguridad frente a la formación profesional en áreas como Desarrollo de Aplicaciones Web (DAW), Desarrollo de Aplicaciones Multiplataforma (DAM) o Sistemas de Administración de Redes (ASIR) es recurrente. Si bien los másters ofrecen una perspectiva especializada, la formación técnica fundamental que proporcionan DAW, DAM o ASIR es a menudo el cimiento sobre el cual se construye el verdadero conocimiento en ciberseguridad. Entender cómo se desarrollan las aplicaciones o cómo funcionan las redes a bajo nivel es crucial para un pentester experimentado. No se trata de elegir uno u otro, sino de la sinergia: una base sólida complementada con especialización. Para un Red Teamer, comprender la arquitectura de AD y los protocolos subyacentes es tan importante como saber escribir un script de explotación.

Explotación de Kerberos: AS-REP Roasting y GetNPUsers

Dos de las técnicas más comunes para obtener credenciales o privilegios en un dominio son el AS-REP Roasting y el uso de GetNPUsers. El AS-REP Roasting explota una configuración específica de Kerberos. Si una cuenta de usuario no tiene activada la marca "Kerberos Pre-authentication Required" (el requisito de preautenticación), un atacante puede solicitar un Ticket Granting Ticket (TGT) para esa cuenta sin necesidad de conocer la contraseña. El TGT es cifrado con la contraseña del usuario. El atacante, al recibir este TGT, intenta descifrarlo offline utilizando un diccionario o fuerza bruta. La clave aquí es la marca de preautenticación; si está desactivada, el servicio de autenticación de Kerberos (KDC) emitirá un TGT que puede ser descifrado posteriormente.

Por otro lado, el método GetNPUsers busca cuentas que tengan la opción "Do not require Kerberos pre-authentication" habilitada. Un atacante puede solicitar directamente un Ticket Granting Service (TGS) para un servicio en particular (como recursos compartidos SMB) sin la necesidad de autenticación previa. Este TGS es cifrado con la clave de la cuenta de servicio, o en este caso, la clave de la cuenta de usuario objetivo. Nuevamente, el atacante puede descifrarlo offline para revelar la contraseña del usuario.

"La simplicidad es la máxima sofisticación." - Leonardo da Vinci, aplicado a la seguridad: los errores más fáciles de cometer son a menudo los más explotables.

Descifrando el TGT

Una vez que hemos obtenido un TGT o un TGS cifrado, el siguiente paso es descifrarlo. Esto se realiza típicamente con herramientas de cracking de contraseñas como Hashcat o John the Ripper. El proceso implica convertir el hash del TGT (o TGS) a un formato compatible con estas herramientas y luego ejecutar un ataque de diccionario o de fuerza bruta. La efectividad de este paso depende directamente de la complejidad de la contraseña del usuario objetivo y de los recursos computacionales del atacante. Para hashes de Kerberos, Hashcat es particularmente potente, con modos específicos para AS-REP Roasting (modo 13100) y TGS-REP (modo 13101 utilizando el hash `TGS-REQ`). El éxito aquí puede significar la obtención de credenciales de usuario válidas, abriendo puertas a más movimientos laterales.

Movilidad Lateral vía SMB y PassTheHash

Con las credenciales de un usuario obtenidas, ya sea mediante descifrado de hashes o de otras técnicas, el siguiente objetivo es la movilidad lateral: moverse a través de la red para acceder a otros sistemas o recursos. Uno de los protocolos más explotados para esto es Server Message Block (SMB). SMB se utiliza para el acceso a archivos y recursos compartidos, la comunicación de red y la impresión. Herramientas como Impacket, y específicamente scripts como psexec.py o smbexec.py, nos permiten abusar de SMB para ejecutar comandos o transferir archivos a máquinas remotas utilizando credenciales válidas.

La técnica de PassTheHash (PtH) es particularmente interesante. En lugar de descifrar un hash para obtener la contraseña y luego usarla para autenticarse, PtH permite usar el hash directamente para autenticarse en un sistema. Cuando un usuario se autentica, el sistema no almacena la contraseña en texto plano, sino su hash. PtH abusa de este mecanismo, inyectando el hash en el proceso de autenticación. Esto significa que un atacante puede moverse lateralmente sin nunca conocer la contraseña en texto plano del usuario, haciendo mucho más difícil la detección basada en la exposición de contraseñas. Herramientas como Mimikatz son fundamentales para extraer hashes de memoria o para realizar ataques PtH.

Veredicto del Ingeniero: Active Directory en el Campo de Batalla Digital

Active Directory, a pesar de ser el estándar de facto para la gestión de identidades en entornos Windows, presenta una superficie de ataque considerablemente grande cuando no se configura y mantiene adecuadamente. Los protocolos de autenticación como Kerberos, si bien robustos en su diseño, son susceptibles a vulnerabilidades derivadas de configuraciones incorrectas que facilitan ataques como AS-REP Roasting o Silver/Golden Tickets. La movilidad lateral a través de SMB y técnicas como PassTheHash son el pan de cada día de los Red Teams porque aprovechan la confianza inherente dentro del dominio. Para los administradores, la postura de seguridad de AD debe ser proactiva: auditorías regulares de configuraciones de Kerberos, gestión estricta de permisos, segmentación de red y la implementación de soluciones de detección de amenazas que monitoricen activamente actividades sospechosas, como la enumeración de usuarios o la autenticación anómala. Ignorar estas debilidades es invitar a los fantasmas a tu castillo.

Arsenal del Operador/Analista: Red Team

• Enumeración y Fuerza Bruta:
  • Kerbrute (Go): Para enumeración de usuarios y AS-REP Roasting.
  • BloodHound (Python/C#): Para visualización de relaciones en AD y búsqueda de rutas de ataque.
  • SharpHound (C#): Data collector para BloodHound.
• Explotación de Credenciales:
  • Hashcat / John the Ripper (GPU/CPU): Para cracking de hashes de Kerberos y NTLM.
  • Mimikatz (C#): Extracción de credenciales en memoria, PassTheHash, Golden Tickets.
• Movilidad Lateral y Post-Explotación:
  • Impacket (Python): Suite de scripts para interactuar con protocolos de Windows/SMB (psexec.py, smbexec.py, etc.).
  • Metasploit Framework (Ruby): Módulos específicos para Active Directory.
  • PowerSploit / Empire (PowerShell): Frameworks para post-explotación y movimiento lateral.
• Análisis y Aprendizaje:
  • "The Web Application Hacker's Handbook" (Libro): Para entender vulnerabilidades web que podrían ser un vector inicial.
  • "Red Team Field Manual" (RTFM) (Libro): Referencia rápida de comandos y herramientas.
  • Certificación OSCP (Offensive Security Certified Professional): Demuestra habilidades prácticas en pentesting ofensivo.
  • Plataformas como TryHackMe y Hack The Box: Entornos de práctica controlada.

Taller Práctico: Simulación de Ataque AD

Este taller simula escenarios comunes de Red Team centrados en Active Directory. Asumimos que ya hemos logrado un punto de entrada inicial en la red y tenemos una shell de bajo privilegio.

1. Enumeración Inicial:
   • Usa SharpHound.ps1 (ejecutado desde una máquina comprometida o con acceso a un dominio) para recolectar datos de AD.
   • Analiza los resultados con BloodHound para identificar usuarios con privilegios, relaciones de confianza y posibles rutas de escalada.
   • Ejecuta Kerbrute userenum --domain example.com --threads 100 para enumerar usuarios y buscar cuentas sin preautenticación Kerberos.
2. Ataque AS-REP Roasting:
   • Identifica usuarios sin preautenticación en los resultados de Kerbrute o SharpHound.
   • Utiliza GetUserSPNs.py (parte de Impacket) con los nombres de usuario identificados para solicitar TGTs cifrados. Ejemplo: GetUserSPNs.py -d example.com -u usuario.objetivo -p password.acceso -t targets.txt (donde targets.txt contiene los SPNs).
   • Extrae el hash del TGT obtenido.
   • Descifra el hash usando Hashcat -m 13100 hash.txt wordlist.txt.
3. Movilidad Lateral con PassTheHash:
   • Supongamos que hemos obtenido un hash NTLM de un administrador (ej: Administrator:aad3b435b51404eeaad3b435b51404ee:f5a5d5d5a5d5d5d5d5d5d5d5d5d5d5d5).
   • Usa psexec.py con el hash para obtener una shell en otra máquina: psexec.py EXAMPLE.COM/Administrator:f5a5d5d5a5d5d5d5d5d5d5d5d5d5d5d5@TARGET_IP.
   • Alternativamente, usa Invoke-Mimikatz en PowerShell para extraer hashes de memoria y luego realizar PtH con otras herramientas.
4. Persistencia (Opcional):
   • Considera técnicas de persistencia como la creación de usuarios con privilegios, la modificación de tareas programadas o el abuso de WMI, siempre documentando las acciones para entender el impacto y la detección.

Preguntas Frecuentes (FAQ)

¿Es legal realizar estos ataques?

Estas técnicas son éticamente aplicables en entornos controlados y autorizados, como CTFs, programas de bug bounty o ejercicios de Red Team con permiso explícito. Realizar estos ataques en sistemas sin autorización es ilegal.

¿Qué es más peligroso, AS-REP Roasting o PassTheHash?

Ambos son peligrosos en su contexto. AS-REP Roasting puede ser un vector de entrada para obtener credenciales válidas si la contraseña es débil. PassTheHash es una técnica de movilidad lateral muy potente que permite el acceso sin necesidad de conocer la contraseña en texto plano, dificultando su detección por medios tradicionales.

¿Cómo se defiende una organización contra estos ataques?

Requerir preautenticación Kerberos para todas las cuentas, usar contraseñas fuertes y únicas, segmentar la red, implementar monitorización de seguridad avanzada para detectar enumeración y accesos anómalos, y aplicar el principio de mínimo privilegio son defensas clave.

¿Existen alternativas a Active Directory?

Sí, existen soluciones como LDAP, soluciones de gestión de identidades en la nube como Azure AD, Okta, o sistemas de autenticación descentralizados. Sin embargo, AD sigue siendo predominante en muchas infraestructuras empresariales tradicionales.

¿Qué herramientas no mencionadas aquí son importantes para Red Teaming en AD?

Herramientas como `Responder` para ataques de envenenamiento LLMNR/NBT-NS, `PowerShell Empire` para post-explotación avanzada, y el uso intensivo de scripts personalizados en Python o PowerShell son también vitales.

El Contrato: Asegura el Perímetro

Has navegado por las profundidades de Active Directory, has visto cómo se desmantelan las defensas Kerberos y cómo se abusa de la confianza interna. Ahora, el contrato es tuyo: aplica este conocimiento. Tu desafío final es auditar la configuración de Kerberos en un entorno de laboratorio (como una máquina virtual con AD configurado) y buscar activamente cuentas que no requieran preautenticación. Una vez identificadas, intenta realizar un AS-REP Roast. Documenta tus hallazgos y, lo más importante, las medidas de mitigación que implementarías para cerrar esa brecha. La defensa empieza con la comprensión profunda del ataque.